果糖与氨基酸反应关键产物 Heyns物质的分子识别与对食品品质影响机理研究

Heyns compounds are the important rearrangement products of Maillard reaction between ketose and amino acid. The structure of Heyns compounds is N-substituted 2-amino-2-deoxyaldose, and many foods have abundant fructose. Moreover, the difference of Maillard reaction resulted from fructose or glucose should be studied owing to the high fructose corn syrup (HFCS) were widely used in the processing of food. The investigation of Heyns compounds can provide a scientific basis on the food analysis and process. However, many researches focused on the analysis of Amadori compounds, few of studies on Heyns compounds were carried out. The Maillard reaction products via Amadori rearrangement are different with those via Heyns rearrangement, which had different effect on food flavor, color and antioxidant because of different molecular structure. The study about Heyns compounds is still insufficiency at present, which is restricted to guide the analysis and processing of food. So, the rules of generation and changes of Heyns compounds are needed to study further. It is to find out the rules of reactions between fructose and amino acid, which can provide important theoretical basis to better control the flavor, color, antioxidant of food.

Heyns化合物是酮糖与氨基酸发生美拉德反应的关键重排产物，结构为N-2-氨基-2脱氧醛糖，很多食品中含有丰富的果糖；另外，果葡糖浆在食品工业中的广泛应用都需要了解果糖参与的美拉德反应与葡萄糖对应反应的区别，以及Heyns物质对食品品质的影响，为食品分析和加工提供科学依据。但目前的研究主要集中在葡萄糖与氨基酸之间的美拉德反应，忽略了对果糖与氨基酸之间发生反应的研究。Heyns与葡萄发生美拉德反应产生的Amadori物质结构并不相同，所以裂解产物存在分子结构差异，会对食品的风味、颜色、抗氧化性等有不同的影响和贡献，不能简单的用Amadori物质的变化规律进行解析。仍然缺乏对果糖Heyns物质的理论研究，这直接影响了食品分析与加工的精准性，因此需要对Heyns物质的产生和变化分子机理进行深入研究，阐明果糖与氨基酸之间的反应规律，为分析和控制食品风味、颜色、抗氧化等性能提供重要的理论指导。

Heyns化合物是酮糖与氨基酸发生美拉德反应的关键重排产物，结构为N-2-氨基-2脱氧醛糖，很多食品中含有丰富的果糖，果糖是典型的酮糖；另外，果葡糖浆在食品工业中的广泛应用都需要了解果糖参与的美拉德反应与葡萄糖对应反应的区别，以及Heyns物质对食品品质的影响，为食品分析和加工提供科学依据。但目前的研究主要集中在葡萄糖与氨基酸之间的美拉德反应，忽略了对果糖与氨基酸之间发生反应的研究。这主要是因为葡萄糖与果糖是同分异构体，结构具有一定的相似性，区分分析困难。本研究通过利用果糖与18种氨基酸制备对应的Heyns化合物，建立Henys物质分子的识别方法，阐明Henys物质的质谱碎裂机理，分析和利用质谱碎裂峰特征离子，建立有效的定性定量各种Heyns化合物的方法。能够将其与Amadori化合物有效进行区分。研究黑蒜等传统中果糖发生美拉德反应产生Heyns类化合物的规律等，阐明了黑蒜质地、口感产生变化的原因；对比了果糖发生反应生成Heyns化合物，发现经过后续热分解反应等产生的风味物质多于葡萄糖体系，多数反应在1 h后风味物质的生成量趋于稳定。并且Heyns化合物裂解聚合易生成颜色更深的棕黑色类黑精物质，另外，果糖类美拉德反应产物对氮自由基和超氧自由基具有相对较强的清除能力，这些都与酮糖的分子结构密切相关，为分析和控制食品风味、颜色、抗氧化等性能提供重要的理论指导。