新型吲哚衍生物的合成及其海洋防污性能研究

从海洋生物的次级代谢产物中获取具有防污活性的物质是开发替代有机锡等毒性防污剂的有效途径。本项目把环境友好性和生物活性作为分子设计基点，从具有防污活性的天然吲哚类化合物的结构出发，在申请者已成功制备的吲哚酯类衍生物的基础上，拟设计合成出系列新型含吲哚结构的酰胺类衍生物，并通过对该系列产物的海洋防污性能研究，探讨其化学结构对海洋污损生物附着的影响规律，遴选出其有效的化学特征结构及防污应用组合，为设计开发新型吲哚类防污剂提供理论依据。

从海洋生物的次级代谢产物中获取具有防污活性的物质是开发替代有机锡等毒性防污剂的有效途径。本项目把环境友好性和生物活性作为分子设计基点，从具有防污活性的天然吲哚类化合物的结构出发，设计合成出了15种系列新型含吲哚结构的酰胺类衍生物，对新型化合物的合成条件进行了优化。采用常规杯碟法和最小抑菌浓度实验对合成的新型吲哚衍生结构的酰胺类化合物进行了抑菌性能测定，并将筛选出的部分化合物作为辅助防污剂应用到防污涂料中进行实验室快速评价以及实海挂板实验以考查其防污性能。实验结果表明所合成的化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌均有一定的生长抑制活性，化合物分子结构中引入二甲胺基甲基（即芦竹碱结构）以及氯原子以后可大大提高抑菌性能，且随着烷基链的增长，化合物的抑菌性能也相应提高；所合成的化合物作为辅助防污剂引入到防污涂料中后可提高防污涂料的防污性能，且以芦竹碱类化合物的增效作用最为显著。初步的QSAR(定量构效关系研究)结果表明，芦竹碱类化合物的HOMO轨道能量越低，摩尔折射率越小，化合物的活性越高。