基于二芳烯结构的阳离子荧光探针的合成及在生物成像中的应用

Diarylethenes have been widely used in information storage, molecular switch and ion recognition due to their superior photochromism and optical switching property. However, most studies on the use of diarylethenes are based on organic solvent systems, which limit their applications in fluorescence bio-imaging. By combining the excellent optical performance of diarylethenes and the advantages of fluorescent probes for the detection of ions, novel amphiphilic diarylethenes acting as cationic fluorescent probes will be constructed. Fluorophores that can specifically recognize certain types of cations and exhibit emission wave lengths in the region of the maximum absorption wavelength of the closed-ring form of amphiphilic diarylethene will be used. By utilizing the excellent optical switching property of diarylethenes and the intramolecular energy transfer property of the probe, polymorphic and multi-channel signal recognition can be realized through the changes of color and fluorescence of the same target in both open-ring and closed-ring forms, which should improve the selectivity and anti-jamming capacity of the probe in the detection of metal ions. Moreover, the developed probes can be used for the detection of metal ions in live cells. This work will expand the applications of diarylethenes and provide a completely new approach for studying the multi-functional diarylethene materials.

二芳烯分子具有优异的光致变色和光开关性能，已被广泛应用于信息存储、分子开关及离子检测等领域。迄今，基于二芳烯的研究主要局限于有机相体系，这限制了其在生物成像中的应用。鉴于此，结合二芳烯优异的光学性能及荧光探针在离子检测领域显著的优点，在两亲性二芳烯母体分子中键合与其闭环吸收波长相匹配、且具有阳离子识别功能的荧光团，构建两亲性的基于二芳烯结构的阳离子荧光探针，并实现在生物成像领域的应用。一方面，利用二芳烯优异的光开关性能及探针分子在离子络合前后电子、电荷或能量转移导致的颜色和荧光的变化，实现探针在开、关环状态下对目标离子颜色和荧光的多态、多通道信号的检测识别，提高探针对离子识别的选择性和抗干扰能力；另一方面，利用二芳烯分子中的亲水基改善荧光探针的水溶性和生物相容性，通过生物荧光成像实现对活体细胞中金属阳离子的检测识别。本工作将拓展二芳烯研究范围，为二芳烯材料的多功能化研究提供新思路。

二芳烯化合物具有良好的热稳定性、显著的抗疲劳性和光灵敏性等特性，是最具潜力的光致变色材料之一。主要应用于分子开关、逻辑电路、光化学探针和传感器、细胞成像等众多领域，尤其在荧光探针和细胞成像领域最具应用前景，这种新的应用特性将进一步带动二芳烯的发展，对二芳烯的设计合成和应用研究带来全新的革命。目前，构建具有多功能的二芳烯荧光分子探针成为研究热点。基于二芳烯的研究主要局限于有机相体系，限制了其在生物成像中的应用。本项目，结合二芳烯优异的光学性能及荧光探针在离子检测领域显著的优点，在两亲性二芳烯母体分子中键合与其闭环吸收波长相匹配、且具有阳离子识别功能的荧光团，构建了两亲性的基于二芳烯结构的阳离子荧光探针，并实现了在生物成像领域的应用。在本项目的支持下共合成了40余种具有不同芳杂环体系的二芳烯荧光探针分子，系统的研究了其光化学性质，并筛选出性能优异的目标分子初步应用于细胞荧光成像领域，发表SCI论文25篇，EI论文4篇，国家发明专利授权2项。本工作拓展了二芳烯研究范围，为二芳烯材料的多功能化研究提供新思路。