天然生物碱Stenine和Lycopodine的全合成研究

Stenine and Lycopodine are the most representative polycyclic alkaloid molecules of Stemona alkaloids and Lycopodium alkaloids. How to construct the Aza-tricyclic framework always is the primary consideration in the synthetic strategy of complex alkaloids. Based on our previous research results, this research project aims at the study of Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard reductive transannular rearrangement reaction of α-amino cyclic ketones and the total synthesis of Stenine and Lycopodine. In this research, the Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard reductive transannular rearrangement reaction of α-amino tricyclic ketones will be first applied to the total synthesis of complex alkaloids.The research will broaden the range of applications of this rearrangement reaction in the synthesis of complex alkaloid molecules. Therefore, this study has important significance and high academic value.

斯替宁碱和石松碱分别是百部类生物碱和石松科类生物碱中最具有代表性的多环生物碱分子。在复杂生物碱的合成中，如何来构建氮杂环系往往是制定合成策略时首要考虑的问题。基于我们之前的研究成果，我们将以α-胺基环酮的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard 跨环还原重排反应做为关键步骤，来构建氮杂环系，从而实现这两种复杂天然生物碱分子的全合成。在本课题研究中，首次将三环的α-胺基环酮的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原重排反应应用到生物碱分子的全合成中来，这将拓宽该反应在复杂生物碱分子的合成上的应用范围，因此本研究有着重要的研究意义和较高的学术价值。

生物碱大多数有复杂的环状结构，且大多具有显著的生理和药理活性，是中药中重要的活性成分之一。在复杂生物碱的合成中，如何来构建氮杂环系往往是制定合成策略时首要考虑的问题。我们以斯替宁碱和石松碱为研究目标，以α-胺基环酮的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard 跨环还原重排反应做为关键步骤，对二者展开了合成研究。 同时在课题研究中我们完成了蔓生百部碱Stemonamine氮杂环系骨架的构建。此外， stevens 重排反应是我们合成这两种生物碱分子的关键步骤，该反应也是构建氮杂环系的重要方法，我们也对其在氮杂螺环化合物的合成中的应用进行了研究。对于这两种生物碱的后续研究还在进行中。