呋喃型西松烷海洋二萜天然产物Lophotoxin的全合成研究

Lophotoxin was discovered in 1981 by Fenical and co-workers from marine source which represents a structurally unique class of marine cembrenoids with furan and lactone functional groups infused in the macrocyclic skeleton. Although a number of synthetic studies have been carried out, the total synthesis of lophotoxin has yet to be achieved so far. Chemical synthesis studies will facilitate the biological and ecological studies of this class of marine natural products. In continuation of our earlier efforts toward the total synthesis of lophotoxin, novel strategy based on the tandem intramolecular cycloaddition reaction cascade will be explored systematically.

Lophotoxin是呋喃型西松烷海洋二萜天然产物的代表成员，自从1981年Fenical等发现并确定其结构至今，其化学全合成尚未成功。这类化学结构独特、复杂的海洋大环二萜在自然界含量微少、具有重要的生理活性和海洋化学生态学意义，其全合成研究对于发展有机合成新策略、新方法及其化学生物研究有重要的学术意义。拟在以往研究工作的基础上，运用分子内串联环加成及逆环加成等反应进一步开展设计、探索构建此类呋喃型大环二萜的新策略和相应关键反应的系统性研究，为西松烷海洋二萜的全合成探索出新途径、发展串联环加成策略和方法。

Lophotoxin是呋喃型西松烷海洋二萜天然产物的代表成员，自从1981年Fenical等发现并确定其结构至今，其化学全合成尚未成功。这类化学结构独特、复杂的海洋大环二萜在自然界含量微少、具有重要的生理活性和海洋化学生态学意义，其全合成研究对于发展有机合成新策略、新方法及其化学生物研究有重要的学术意义。本项目在以往研究工作的基础上，运用分子内串联环加成及逆环加成等反应，开展了构建此类呋喃型大环二萜的新策略和相应关键反应的系统性研究。本项目主要研究内容：1、发展同时构建含有呋喃和γ-内酯官能团的十四元碳环骨架的新策略和关键模型反应； 2、发展实现手性中心立体控制构筑的有效策略和关键合成方法及反应； 3、以LPT及若干同类天然产物为目标分子的全合成研究。与此同时，完成了四降三萜类天然产物solanoeclepin A DEFG四环骨架以及天然产物(+)-sphaerodiol的高效全合成。相关研究工作发表学术论文6篇。