超级螺烯，手性纳米碳分子的合成与性质

Precise synthesis and detailed characterization of nanoscale chiral compounds are crucial for creating novel materials with attractive structures and unusual properties. This project, based on our recent progress on synthetic chiral molecular nanocarbon, proposes the studies on a series of superhelicene (SH), which includes NIR SH, giant SH with almost 500 conjugated carbon atoms, as well as the water soluble SH. It is expected to bring SH to a new level of structural sophistication and further improve their properties. Successful implementation of this project will provide renewed momentum for the classical helicene, and bring more opportunities to the synthetic molecular nanocarbon.

纳米手性化合物的精准合成是化学创造新物质，探索新结构和新功能的重要研究方向。结合前期研究进展，本项目提出一类手性纳米碳分子--超级螺烯的研究方案。研究内容主要包括（1）近红外超级螺烯、（2）共轭碳原子数接近500的巨型超级螺烯、以及(3)水溶性超级螺烯。研究目标旨在挑战手性纳米碳分子精准合成的极限并提升超级螺烯的性能。研究计划的成功实施将为螺烯这一经典手性课题注入新的活力，同时也为分子纳米碳的发展带来更多的机遇。

项目围绕“螺旋纳米碳分子的合成与性质”开展研究，取得了系列重要进展。首次合成、表征了超级扭烯、扩π双重[7]螺烯、水溶性六重[7]螺烯等新型螺旋纳米碳分子。这些分子具有精准的原子结构和优异的手性光学性质，为揭示“碳基手性纳米物质”的构性关系提供了重要的实验数据。例如，我们结合D-A加成和Scholl氧化，合成了由49个芳环构成的超级扭烯，该分子在200度下，加热16小时，仍能保持绝对构型，是首例构型稳定的螺旋碳纳米带。此外，我们还设计、合成了扩π双重[7]螺烯。该分子的磁偶极和电偶极趋于平行，有利于提升手性光学性质。其CD信号接近1400，是可见光区圆二色性最强的手性纳米碳分子，也是迄今吸光能力最强的共轭芳烃。上述研究得到了《美国化学会志》和《化学世界》的亮点报道。