雅努斯芳烃

In this proposal, we present a kind of novel supramolecular host compound, janusarene (Janus-arene), which is distinct from the well-established conventional supramolecular host compounds, such as crown ether, cyclodextrin, calixarene, cucurbituril, and pillarene. Easy accessibility, flexible chemical modification, well-preorganization, and the unique “two-face” structural characteristic promise janusarene as a valuable supramolecular host, which might find broad applications in fields such as bio-delivery, sensing, organo-photoelectronics, and the synthesis of chiral nanocarbon. We believe that janusarene will be developed into a unique and important supramolecular cornerstone in the near future.

基于扎实的前期研究工作，本项目提出一类新型超分子主体化合物―雅努斯芳烃（Janusarene）。力争将其发展成为一类特色鲜明、影响广泛的重要超分子化学研究体系。相比于冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦尿、柱芳烃等经典的超分子主体化合物，雅努斯芳烃具有独特的双面二价性、空间预组织好、化学修饰灵活等特点，这为基于雅努斯芳烃的超分子化学提供了难得的研究机遇。本课题将在雅努斯芳烃的分子设计、合成、主客体化学、自组装等方面重点论述，并适当探讨其在有机光电材料、生物传感、手性纳米碳的制备等方面的应用前景。

项目围绕“雅努斯芳烃的合成与性质”开展研究，取得了系列进展。基于六苯代苯，首次合成表征了一系列双腔雅努斯芳烃主体。研究了这些主体分子的主客体作用及超分子自组装行为。例如，通过银离子与吡啶修饰雅努斯芳烃的组装，高效生成一维纳米线。此外，项目重点研究了雅努斯芳烃的Scholl氧化反应：即，利用雅努斯芳烃衍生物，精准合成纳米碳分子。由此，得到六重[9]螺烯、超级螺烯、氮杂六重[7]螺烯等手性纳米碳分子。这些分子既有“n”阶最高的多重螺烯化合物，也有迄今最大的合成纳米碳分子。从雅努斯芳烃出发，为纳米碳分子的精准合成提供了新的思路。上述研究得到了《美国化学会志》和Synfacts的亮点报道。