基于联二硒吩共平面三环衍生物的有机半导体材料的制备及场效应晶体管性能研究

Selenophene derivatives have been paid considerable attention for their unique optical and electronic properties. In this proposal, six kinds of coplanar tricyclic derivatives of biselenophene (diseleno[2,3-b:3’,2’-d]selenophene, diseleno [3,2-b:2’,3’-d]selenophene, diseleno[3,2-b:2’,3’-d]thiophene, diseleno [3,2-b:2’,3’-d] furan, diseleno[3,2-c:2’,3’-e][1,2]diseleninecyclohexadienes, benzo[2,1-b:3,4-b’] diselenophene) and their dimers with different alkyl groups and connected by single and double bonds will be synthesized and their organic field-effect transistors are going to be investigated. We wish this project can be beneficial to revealing the relationships between the molecular structures and intermolecular interaction, mode of molecular arrangement, field effect mobility and devices stability. This project can provide academic basis and application materials for the exploration of high mobility organic semiconductors.

硒吩衍生物以其独特的光电性能逐渐引起研究人员的广泛关注。本申请以取代联二硒吩为原料制备六种基于联二硒吩的共平面三环衍生物（二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]硒吩、二硒吩并[3,2-b:2’,3’-d]硒吩、二硒吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩、二硒吩并[3,2-b:2’,3’-d]呋喃、二硒吩并[3,2-c:2’,3’-e][1,2]二硒环己二烯、苯并[2,1-b:3,4 -b’]二硒吩），并进一步制备不同烷基封端的单、双键联接的上述六种联二硒吩三环衍生物的二聚体。通过研究所制备材料的场效应晶体管性能，探讨不同构筑模块、不同联接方式及不同烷基封端对分子间作用力、材料堆积方式、器件性能及稳定性的影响规律。希望该项目的实施能够揭示材料的分子结构与其分子间作用力和器件的迁移率及稳定性之间的内在联系和规律，为探寻高迁移率有机半导体材料提供理论依据和应用素材。

硒吩衍生物以其独特的光电性能逐渐引起研究人员的广泛关注，通过本项目的实施我们实现了：1）制备了十种基于联二硒吩（联二噻吩）共平面三环衍生物的有机半导体材料并表征了其OFET性能，其载流子迁移率位于10-3 ~10-2 cm2V-1s-1之间，其半导体材料性能仍在优化中；2）制备了两种硒吩基杂[7]螺烯，解析了其晶体结构并表征了其基本物性。制备了四种硒吩基牛角型稠合化合物，解析了部分化合物的晶体结构并表征了其基本物性。发现随着硒原子逐步代替硫原子，螺烯化合物的旋转角度及攀爬高度逐渐增加；随着硒原子增加它们的紫外-可见吸收光谱逐渐红移、HOMO能级逐渐升高、LUMO能级逐渐降低、带隙逐渐变窄。3）制备了三种基于不同组合方式的二硒吩（单键联接、双键联接、并环）为构筑母体的苯乙烯基封端的新型有机半导体材料，其中基于硒吩并[3,2-b]硒吩有机半导体材料的载流子迁移率达0.38 cm2 V-1s-1。本项目的实施提供了丰富的稠合硒吩衍生物的有效制备方法，为硒吩衍生物在有机半导体材料及有机合成领域的发展提供了基础。