聚合物负载有机硒试剂参与的C-C成键反应及应用研究

在前期工作中，我们研究了聚合物负载有机硒试剂诱导下，分子中带孤电子对的杂原子与碳碳双键或三键发生分子内亲电环合，生成新的碳-杂键的反应，实现了多种杂环化合物和类天然产物的固相合成。研究中我们发现，选择合适的Lewis酸，聚合物负载有机硒试剂能诱导分子中富电子的碳与碳碳双键发生区域选择性的分子内环合反应生成新的sp2碳-sp3碳键，利用这类反应和适当的底物，拟合成具有潜在生物活性的几类杂环化合物和碳环化合物，以进行生物活性研究。由于这类反应在国内外研究报道极少，因而我们可以通过深入地研究反应的影响因素，实现聚合物负载有机硒试剂参与的芳烃与烯烃分子间碳-碳成键反应（即Friedel-Crafts 烷基化反应），合成多取代烯烃。制备手性的聚合物负载有机硒试剂，用于分子内和分子间形成高度区域选择性和立体选择性的碳-碳键的反应，再经过自由基氢化脱硒法合成手性杂环、碳环及带有手性支链的芳环化合物。

在前期工作中，我们研究了聚合物负载有机硒试剂诱导下，分子中带孤电子对的杂原子与碳碳双键或三键发生分子内亲电环合，生成新的碳-杂键的反应，实现了多种杂环化合物和类天然产物的固相合成。研究中我们发现，选择合适的Lewis酸，聚合物负载有机硒试剂能诱导分子中富电子的碳与碳碳双键发生区域选择性的分子内环合反应生成新的sp2碳-sp3碳键，利用这类反应和适当的底物，拟合成具有潜在生物活性的几类杂环化合物和碳环化合物，以进行生物活性研究。由于这类反应在国内外研究报道极少，因而我们可以通过深入地研究反应的影响因素，实现聚合物负载有机硒试剂参与的芳烃与烯烃分子间碳-碳成键反应（即Friedel-Crafts 烷基化反应），合成多取代烯烃。制备手性的有机硒试剂，用于分子内和分子间形成高度区域选择性和立体选择性的碳-碳键的反应，再经过自由基氢化脱硒法合成手性杂环、碳环及带有手性支链的芳环化合物。为此，我们进行了简单烯烃酰胺硒化反应研究，二氢萘类和二氢萘基异噁唑类化合物固相合成研究，3-乙烯基吲哚类化合物固相合成研究，苯并吡喃类化合物固相合成研究，简单烯烃分之间Friedel-Crafts 烷基化反应研究，1,1-二芳基乙烯化合物固相合成研究，催化的大环化合物合成研究等六方面的研究工作，共合成158个化合物，在Organic Letters 发表论文2篇及其它sci论文多篇，申请中国发明专利2项，参加国际学术会议2次，国内学术会议2次，发表会议论文4篇，培养研究生6人。其研究成果对于发展催化条件下有机硒试剂参与下碳-碳键形成为基础的杂环、碳环、多取代烯烃的合成尤其是大环化合物的合成开辟了新的途径，合成的几大类化合物均具有极大的潜在的抗肿瘤和抗癌活性，同时固相合成方法也为一些活性分子的开辟了新的合成道路。