基于杯芳烃的高价碘试剂的合成及其在有机合成中的应用

In recent years, hypervalent iodine reagents has been widely used in organic synthesis becaused of its metrits such as environmental begin, high selective reactivity. Compared with arylhypervalent iodine reagents, alkylhypervalent iodine reagents are less stable and hard to synthesis. There is few reports about alkylhypervalent iodine reagents. Calixaromatics has its own special space structure and this maybe benificial for the synthesis of alkylhypervalent iodine reagents. We will synthetise alkylhypervalent iodine reagents from calixmatics and then we will test the reaction of several nucleophiles with alkylhypervalent iodine reagents. This will expand the application of calixmatics in organic synthesis.

近年来，有机高价碘试剂的反应研究取得了迅猛发展。其中关于含有炔基，芳基或者烯基的高价碘试剂的研究最多。相对而言，含有烷基的高价碘试剂，由于其稳定性较差，合成困难，所以对其的研究还不是很深入，需要我们对其进一步研究，拓展其在有机合成中应用。杯芳烃由于其特殊的空间结构可能会对烷基高价碘试剂有稳定的作用，本项目将以杯芳烃为基础合成一系列含有烷基的高价碘试剂，并研究其在有机合成中的应用。杯芳烃已在超分子化学中得到了广泛的应用，而其在有机催化方面的研究相对较少，本项目的研究将拓展杯芳烃在有机合成中的应用。

通过本项目的研究，实现了室温条件下碘催化的二硫醚与吡唑啉酮类化合物的反应，高产率的得到目标化合物；以四丁基碘化铵为催化剂，水为溶剂，实现了亚磺酸钠与甲基喹啉类化合物的反应，得到了甲基喹啉磺酰化的产物；以四丁基碘化铵为催化剂，TBPB为氧化剂，实现了吡唑啉酮与亚磺酸钠的反应，合成系列磺酰化的吡唑啉酮类化合物。以Merrifield树脂负载的碘为催化剂，合成了系列咪唑类化合物，催化剂可以循环利用六次，产率没有降低。我们还研究了可见光催化的其他有机化学反应，相关成果都已经发表。