铜催化的不对称1,6-共轭还原对亚甲基苯醌合成手性三芳基甲烷化合物

基本信息
批准号:21801208
项目类别:青年科学基金项目
资助金额:24.50
负责人:褚文道
学科分类:
依托单位:西华师范大学
批准年份:2018
结题年份:2021
起止时间:2019-01-01 - 2021-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:黄昆,陈博,施攀,潘婷,党银萍
关键词:
三芳基甲烷16共轭还原铜催化不对称催化对亚甲基苯醌
结项摘要

The synthesis of triarylmethanes has attracted much attention from the synthetic community because of their high utility in medicinal chemistry and materials science as well as in organic synthesis. Although significant progress has been made towards the synthesis of triarylmethanes, the enantioselective synthesis of triarylmethanes has until recently remained a challenge and only a few examples have been reported. The main task of the proposal is to study the enantioselective synthesis of triarylmethanes by copper-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate reduction of para-quinone methides. The effects of various copper catalysts and chiral ligands on the chemical and stereoselectivity of conjugate reduction reactions will be explored. The reaction scope will be evaluated. In order to get the universal rule, we will lucubrate the conditions and mechanism of this reaction. The study will not only enrich the type of copper hydride catalysis, but also provide an alternative approach to the catalytic enantioselective construction of triarylmethanes.

三芳基甲烷化合物是一类非常重要的结构单元,它在有机合成、药物化学和材料化学中具有广泛的应用,关于该结构单元的化学合成引起了化学工作者们广泛的关注。虽然三芳基甲烷化合物的构筑已经取得了重要的突破,但是关于该结构的不对称催化合成仍然是一个挑战,目前只有极少数的报道。鉴于此,本项目的主要工作是研究铜氢化合物催化的不对称1,6-共轭还原对亚甲基苯醌,合成手性三芳基甲烷化合物。探索各种铜催化剂和手性配体对该类共轭还原反应的化学、立体选择性的影响。探讨该反应的适用范围,深入研究该反应的反应条件和机理,以期找到设计该类型反应的普适性规律。该项目研究不仅丰富铜氢还原反应的类型,而且为三芳基甲烷化合物的不对称催化合成提供新的策略。

项目摘要

三芳基甲烷化合物是一类非常重要的结构单元,它在有机合成、药物化学和材料化学中具有广泛的应用,关于该结构单元的化学合成引起了化学工作者们广泛的关注。虽然三芳基甲烷化合物的构筑已经取得了重要的突破,但是关于该结构的不对称催化合成仍然是一个挑战,目前只有极少数的报道。本项目发展了铜氢化合物催化的不对称1,6-共轭还原对亚甲基苯醌,高对映选择性地合成了一系列官能团化手性三芳基甲烷化合物。此外,苄基或烷基取代的对亚甲基苯醌也很好的适用于该反应体系,可以高效地合成手性1,1,2-三芳基乙烷和二芳基烷烃化合物。该项目研究不仅丰富铜氢还原反应的类型,而且为三芳基甲烷和1,1,2-三芳基乙烷化合物的不对称催化合成提供新的策略。在本项目资助支持下,项目组在国际主流化学期刊发表论文9篇,其中,Organic Letters 3篇, Chemical Communications 1篇, Organic Chemistry Frontiers 3篇,The Journal of Organic Chemistry 1篇。培养或协助培养毕业研究生6名,其中2人获校优秀硕士学位论文。

项目成果
{{index+1}}

{{i.achievement_title}}

{{i.achievement_title}}

DOI:{{i.doi}}
发表时间:{{i.publish_year}}

暂无此项成果

数据更新时间:2023-05-31

其他相关文献

1

Intensive photocatalytic activity enhancement of Bi5O7I via coupling with band structure and content adjustable BiOBrxI1-x

Intensive photocatalytic activity enhancement of Bi5O7I via coupling with band structure and content adjustable BiOBrxI1-x

DOI:10.1016/j.scib.2017.12.016
发表时间:2018
2

Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyl-1-octadecene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth

Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyl-1-octadecene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth

DOI:
发表时间:
3

七羟基异黄酮通过 Id1 影响结直肠癌细胞增殖

七羟基异黄酮通过 Id1 影响结直肠癌细胞增殖

DOI:
发表时间:
4

资本品减税对僵尸企业出清的影响——基于东北地区增值税转型的自然实验

资本品减税对僵尸企业出清的影响——基于东北地区增值税转型的自然实验

DOI:10.14116/j.nkes.2021.03.003
发表时间:2021
5

氯盐环境下钢筋混凝土梁的黏结试验研究

氯盐环境下钢筋混凝土梁的黏结试验研究

DOI:10.3969/j.issn.1001-8360.2019.08.011
发表时间:2019

褚文道的其他基金

相似国自然基金

1

基于邻亚甲基苯醌中间体合成P-手性膦化合物的研究

批准号:21762005
批准年份:2017
负责人:江俊
学科分类:B0108
资助金额:38.00
项目类别:地区科学基金项目
2

有机催化不对称合成联芳基轴手性化合物

批准号:21572095
批准年份:2015
负责人:谭斌
学科分类:B0106
资助金额:65.00
项目类别:面上项目
3

邻亚甲基苯醌的不对称光反应研究

批准号:91856119
批准年份:2018
负责人:陈加荣
学科分类:B0111
资助金额:75.00
项目类别:重大研究计划
4

三芳基甲烷类化合物对凝胶分离DNA检测的机理研究

批准号:31300657
批准年份:2013
负责人:玄元虎
学科分类:C0509
资助金额:22.00
项目类别:青年科学基金项目