烯烃的选择性官能化反应研究

Alkene difunctionalization reactions could efficiently afford structurally diverse organic compounds from cheap and readily available alkenes via a single step, and are atom- and step-economical. Difunctionalization of alkenes presents a powerful synthetic strategy in modern organic synthesis, and it has received considerable attention and has remained a hot research topic. Further development of new, efficient, and highly selective alkene difunctionalization reactions is still very desirable and valuable. With a systematic screening of various transition metal catalysts, ligands, and oxygen sources, we will develop exclusively anti-selective dioxygenation of alkenes as well as highly regioselective dioxygenation of dienes and polyenes. In addition, we will also investigate other new difunctionalization reactions of alkenes. Mechanistic studies will be conducted to gain some insights into the difunctionalization reactions.

烯烃双官能化反应能够从廉价易得的烯烃一步高效获得结构多样的有机化合物，具有原子经济性和步骤经济性。因此，烯烃的双官能化是现代有机合成中强有力的合成策略，一直以来备受关注且成为研究热点之一。进一步开发高效、高选择性的新型双官能化反应具有非常重要的意义。本课题将通过对过渡金属催化剂、配体和氧源的系统筛选，实现高度反式选择性的烯烃直接双氧化反应；同时我们也将发展高度区域选择性的二烯和多烯的双氧化反应。此外，我们还将研究其他新型的烯烃双官能化反应。通过实验手段，理解和探讨反应机理，并提出可能的反应机制。

烯烃双官能化反应能够从廉价易得的烯烃一步高效获得结构多样的有机化合物，具有原子经济性和步骤经济性。因此，烯烃的双官能化是现代有机合成中强有力的合成策略，一直以来备受关注且成为研究热点之一。尽管烯烃的官能化反应研究取得了不错的进展，但主要集中在活化的烯烃底物，因此，进一步开发高效、高选择性的基于未活化烯烃的新型双官能化反应具有非常重要的意义。本课题首先研究了烯烃的双氧化反应，此外，通过合理设计底物，实现了多例基于未活化烯烃的新型双官能化反应，从而高化学选择性、高区域选择性地合成了一系列含有重要官能团的杂环化合物和相关分子结构。所建立的合成新方法原料廉价易得、条件温和、操作简单、底物适用范围广、成键效率和合成效率高、产物收率高、选择性好以及可以放大到克级规模。采用多种实验手段和技术，探讨和理解反应过程，并提出了合理的反应机理。本课题所实现的合成方法在医药、农药及相关生物活性分子的合成方面具有潜在的应用前景和价值，在一定程度上推动和促进了烯烃双官能化反应的发展。