从开链不饱和酯立体选择性合成α-亚烷基内酯的研究

基本信息
批准号:29372081
项目类别:面上项目
资助金额:12.00
负责人:陆熙炎
学科分类:
依托单位:中国科学院上海有机化学研究所
批准年份:1993
结题年份:1996
起止时间:1994-01-01 - 1996-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:陶晓春,郭成,纪建国,江焕烽
关键词:
α亚烷基内酯立体选择性钯催化反应
结项摘要

本工作从本小组以前以现的炔酸上卤代烯丙酯的或环反应出发,深入研究了不同方式淬灭碳钯键的方法,有(1)、氧化断裂;(2)、一氧化碳羰化;(3)、质子解等。深入研究了环化反应的立体化学,发现参键上没有取代的丙炔酸酯环化后得βγ反式产物,而参键上有取代的炔酸酯则环化而或βγ顺式产物,利用这一结果,以光学活活烯丙醇为原料,分别合成3(一)-methylenolactocui及phaseolinic aide利用解反应,合成了3(+)pilocapine,同时,深入研究了本反应几个重要基元反应的立体化学,证明氧化断裂一步是保持构型的,而β杂原子消除进一步是以反式消除形式进行的,这在钯化学中占一重要结果,共发表论文十二篇。连同以前工作(自1987年起) 取得成果一项。

项目摘要

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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