基于铜催化烯烃官能化的自由基多米诺反应合成几类杂环化合物

Domino reaction, initiated by addition of radical to unsaturated bond, is considered as a simple and efficient method for construction of complex molecular. Copper-catalyzed functionalization of alkenes reaction, with the advantage of excellent chem-, region- and stereo-selectivity, can be used for design new domino reaction. The in situ formed radicals by copper-catalyzed functionalized of alkenes react with well-designed substrates have been used to develop novel radical domino reaction, which provide us an excellent strategy for rapid construction of organic compounds with multi-functional groups and diversified structures. . In this project, we plan to take some biological active nitrogenous heterocyclic compounds as a goal, developing radical domino reaction and its asymmetric reaction for the synthesis of these compounds efficently via copper-catalyzed functionalization of alkenes. Meanwhile, we will modify these compounds and hope to obtain highly efficient organocatalysts in organic transformation.

自由基对不饱和键加成引发的多米诺反应是构建复杂结构分子的简单高效方法。铜催化的烯烃官能化反应具有优秀的化学、区域以及立体选择性。利用铜催化烯烃官能化现场生成的自由基与设计巧妙的反应底物发生自由基多米诺反应，有助于为我们提供一条快速合成多官能团化和结构多样化的有机化合物的优良途径。. 本项目拟选择具有广谱生物活性的吲哚、喹啉酮类氮杂环化合物为出发点，利用铜催化烯烃官能化的自由基多米诺反应及其不对称反应，高效构建此类含氮杂环化合物。同时，对合成的含氮杂环化合物进行修饰及应用，以期获得能够催化有机反应的有机小分子催化剂。

直接脱氢交叉偶联反应作为一种原子、步骤经济并且环境友好的绿色合成方法，现已发展成为构建新化学键的重要合成策略。利用价廉铜盐催化碳氢断裂原位形成的自由基与设计巧妙的反应底物发生自由基多米诺反应，为我们提供一条快速合成多官能团化和结构多样化有机化合物的优良途径。基于此，本项目开展了铜催化的新型脱氢交叉偶联反应以及自由基多米诺反应。通过本项目的资助，我们发展了一些铜催化N-取代芳香胺类化合物与各种偶联试剂的新型脱氢交叉偶联反应，完成了多种自由基多米诺反应，并且利用发展的新方法高效构建了几类重要杂环化合物。此外，部分创新方法有望用于一些药物分子和天然产物的合成。研究成果在Org. Chem. Front.、J. Org. Chem.等期刊发表学术论文8篇，申请发明专利4项。