芳胺的选择性去芳化及其衍生化

将芳胺的"去芳化"反应与不对称催化的Michael加成反应有机结合，利用有机小分子催化剂与路易斯酸共催化的高效性, 以及反应底物不同位点间反应活性的差异，立体选择性地构建几种稠环芳胺衍生物。考察反应底物，试剂，催化剂的类型与结构及其电子和立体因素，溶剂，温度，添加剂等反应条件对反应效率和选择性的影响。由此扩展芳胺类化合物在有机合成中的用途以及"去芳化"反应在合成中的应用范围和价值，加深对芳胺化学性质和"去芳化"反应的认识和理解。

在获得基金资助后，研究项目按计划进行，进展顺利，且在此基础上对研究课题做了一些进一步的探索。我们将有机高碘化合物参与的2-炔基芳胺和2-炔基苯酚的氧化去芳构化反应与各类串联反应相结合，发展了一系列“去芳构化策略”。利用该策略，实现了芳胺和吲哚间的选择性C3－C3位的交叉氧化偶联反应， 4－取代苯并呋喃，[3,4]-桥环苯并呋喃，4－取代吲哚，3，4－二取代吲哚和[3,4]-桥环吲哚的合成。此外，还完成了当归白芷素和石斛碱的结构类似物的合成。在本项目研究期间，共发表论文14篇，其中Organic Letters 6篇，Chemical Communications 3篇, Advanced Synthesis & Catalysis 2篇, Synlett 1篇, RSC Advances 1篇, Synthesis 1篇，论文均标注有国家自然科学基金资助及本项目的项目编号。2011年获得Thieme Chemistry Journals Award。在本项目的研究基础上，2013年与中国科学院上海有机所的游书力小组联合以“基于芳香化合物高选择性转化新反应研究”为题申请并获得基金委的重点项目。受本项目资助，参加了多次国内外学术会议，并邀请多位国内外的教授交流访问。