葡萄糖介导腈吡螨醇的前体化及其在植物体内的输导、分布和代谢

The harm caused by phytophagous mites to agricultural production is increasing year by year in recent years. The acaricides with phloem mobility can be fully contacted with mites and have an advantage in mites control. In this study, a series of glucose-Cyenopyrafen-OH derivatives were design and synthesis by introducing a glucose moiety into the structure of cyenopyrafen-OH — the main active molecule moiety of a commercialized pro-acaricides. Activity assay is to be performed by using the target insect as an indicator. The kidney bean seedlings are employed to study the distribution, metabolism and phloem mobility of conjugates. The results will lay the foundations for the novel pesticide research and developmenten with phloem mobility.

近年来，植食性螨类对农业生产造成的危害呈逐年加重的趋势。韧皮部输导型杀螨剂容易被植物吸收、传导，生物利用率高，在螨害防治方面具有独特优势。本项目拟根据前药化设计原则和农药分子设计原理，利用三氯乙酰亚胺酯糖基化反应，将葡萄糖基团引入到触杀型杀螨剂的活性分子腈吡螨醇及其酯类衍生物的分子结构中，构建系列前体化的腈吡螨醇-葡萄糖衍生物；采用朱砂叶螨为试虫测定系列目标化合物的输导杀螨活性；通过韧皮部伤流液法、水培法、涂叶法和体外酶解法研究目标化合物在菜豆植株内的输导、分布和代谢规律，以期明确糖基前体化设计对农药分子传导特性和生物活性的影响。本项目研究将为创制具有韧皮部输导性的新型杀螨剂奠定基础，同时对螨害的防治和农药的减量增效亦具有重要的理论意义和应用价值。

近年来，植食性螨类对农业生产造成的危害逐年加重。韧皮部输导型杀螨剂容易被植物吸收、传导，生物利用率高，在螨害防治方面具有独特优势。腈吡螨酯可在螨类体内代谢为活性形式腈吡螨醇，其作为线粒体复合体II的抑制剂可阻断线粒体的电子传递，抑制琥珀酸脱氢酶的活性而杀死害螨，作用机制特殊，无交互抗性，且对螨的各发育阶段均具有效。本项目根据前药化设计原则和农药分子设计原理，利用三氯乙酰亚胺酯糖基化反应，将葡萄糖基团引入到触杀型杀螨剂的活性分子腈吡螨醇及其衍生物的分子结构中，构建系列前体化的腈吡螨醇-葡萄糖衍生物；采用朱砂叶螨为试虫测定系列目标化合物的杀螨活性；通过韧皮部伤流液法、水培法、涂叶法和体外酶解法研究目标化合物在菜豆植株内的输导、分布和代谢规律，探讨糖基前体化设计对农药分子传导特性和生物活性的影响。杀虫活性研究结果表明：浸虫法下腈吡螨醇酯基衍生物对朱砂叶螨具有非常好的杀螨效果，其中化合物5q和5k在5 mg/L的浓度时对朱砂叶螨的致死率为100%，其LC50分别为0.17 mg/L和0.22 mg/L，显著高于对照药剂腈吡螨酯（0.61 mg/L）；腈吡螨醇-葡萄糖衍生物JG-1在100 mg/L的浓度时对朱砂叶螨的致死率为85.9%，低于母体化合物腈吡螨酯，但是采用水培法和涂叶法测定输导杀螨活性时其对朱砂叶螨的致死率为78.6%，而腈吡螨酯在此试验条件下对朱砂叶螨无活性。体外酶解试验结果表明，腈吡螨醇-葡萄糖衍生物可在葡萄糖苷酶的作用下水解，释放出活性成分腈吡螨醇。韧皮部伤流液检测结果表明，腈吡螨醇-葡萄糖衍生物可在菜豆韧皮部输导，并且可在菜豆植株内代谢出活性成分腈吡螨醇。水培法和涂叶法试验结果表明，腈吡螨醇-葡萄糖衍生物可在菜豆体内输导，并表现出向顶和向幼嫩组织积累的特性。通过本项目，探讨了糖基前体化设计对腈吡螨醇杀螨活性和传导特性的影响，为创制具有韧皮部输导性的新型杀螨剂奠定基础。