金属与有机小分子共催化合成几类环状化合物

基本信息
批准号:20972030
项目类别:面上项目
资助金额:35.00
负责人:吴劼
学科分类:
依托单位:复旦大学
批准年份:2009
结题年份:2012
起止时间:2010-01-01 - 2012-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:陈知远,余星昕,叶盛青,罗勇
关键词:
串联反应金属催化剂环状化合物有机小分子催化剂
结项摘要

我们将选取具有广普生物活性的天然小分子骨架,采取多样性导向的有机合成策略,实现金属和有机小分子共催化的串联反应构建几类环状化合物。在这几类骨架构建研究中,我们将发展(1)金属与氮杂环卡宾催化下多组份一锅法合成1,2-二氢异喹啉I化合物;(2)零价钯与氮杂环卡宾共催化下芳香醛8、胺2和酮3的多组分串联反应;(3)零价钯与有机小分子胺共催化下芳香醛8、胺2和醛5的多组分串联反应;(4)金属与有机小分子胺共催化下底物15与不同亲核试剂的串联反应。同时,我们还将探讨其不对称反应,期望得到相应的具有光学活性的化合物。这些所得到的结构类似的天然小分子类似物将直接用于一些特定生物靶体的高通量筛选中。

项目摘要

我们选取了一些具有广普生物活性的天然小分子骨架,采取多样性导向的有机合成策略,实现金属和有机小分子共催化的串联反应构建了这几类环状化合物。在这几类骨架构建研究中:(1)实现了2-炔基苯甲腙、a,b-不饱和醛及醇的三组份反应,发现在银盐及氮杂环卡宾共催化下,可以顺利地得到1,2-二氢异喹啉化合物;(2)发展了金属银盐与有机小分子碱DMAc共同促进的2-炔基苯甲醛、肼及a,b-不饱和羰基化合物的三组份反应,得到了多取代的异喹啉并吡唑类化合物;(3)发现在金属银盐与有机小分子碱DMF共作用下,2-炔基苯甲肟可以很好地与碳二亚胺反应,得到脲取代的异喹啉类化合物;(4)在金属与有机小分子共同作用下,2-炔基苯甲醛肟与不同的亲核试剂(胺或酚类化合物)反应,在温和的条件下得到氮或氧取代的异喹啉类化合物;(5)发展了银盐与TBAF共同作用下2-炔基苯甲醛肟与苯炔的串联反应,得到了并环的异喹啉类化合物,我们对相应的反应机理进行了探讨;(6)发展了银盐与有机小分子共同作用的2-炔基苯甲醛、肼与腈类化合物的三组份反应,得到了吡唑并[5,1-a]异喹啉类化合物。同时,我们还构建了这些骨架的小分子化合物库,而且这些结构类似的天然小分子类似物已用于一些特定生物靶体的高通量筛选中,得到了一些活性化合物。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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