联萘酰亚胺手性荧光分子平台的构建及其识别研究

荧光传感分子在现代分析检测中发挥着越来越重要的作用，特别是在细胞和生物组织的原位显微成像检测中具有不可替代的重要性。为了减少检测时对细胞等的损害，荧光分子的激发波长应在可见光区，较长的发射波长也有利于避免生物背景荧光的干扰。识别手性分子的荧光传感器在荧光分子识别中是具有挑战性的研究领域，目前以具有阻转结构的1,1'-联萘衍生物为平台设计合成的手性荧光分子传感器取得了较好的识别效果。但这类荧光分子的激发波长在紫外光区，发射波长也较短。因此，本项目设计了具有阻转结构的联萘酰亚胺衍生物手性荧光分子，研究它们的合成、结构和光谱性质；并以该类分子为平台，设计、合成一系列手性荧光分子传感器，研究它们的识别性能，其激发波长在可见光区，发射波长在500 nm以上。

荧光检测具有灵敏度高、成本低、操作简便等优点，特别是在生命、食品、药品、环境等复杂体系的原位检测中发挥了巨大作用。在上述检测中，荧光传感分子的性能对检测的可靠性具有决定性作用。经多年努力，以1,1'-联萘酚为基础的手性荧光分子识别取得了许多突破性进展；它既是识别主体的手性源，又发挥荧光信号发射基团的作用，能够简化传感分子的设计合成。但其在光谱性质方面也存在一定的缺点，如激发波长在紫外光区，对样品的穿透性低，还易导致生物样品损伤；发射波长短，易被复杂样品的背景荧光干扰。因此，我们设计了以联萘酰亚胺为代表的新型联芳烃荧光分子，其激发波长在可见光区，发射波长在500 nm以上；希望能够提供光谱性能更优越的联芳烃类手性荧光分子识别的分子平台。.合成了一系列联萘酰亚胺及其衍生物，研究了其光谱性质。发现4,4’-联(3-氨基-1,8-萘酰亚胺)和4,4’-联(5-氨基-1,8-萘酰亚胺)等的光谱性质均达到了预期效果。开展了一系列以萘酰亚胺为荧光基团的分子识别研究。另外，合成了一系列1,1'-联萘酚衍生物，发现其中的1,1'-联(6-(2,2-二腈乙烯基)-2-萘酚)的最大吸收进入了可见光区，最大发射波长超过了500 nm，在已报导的该类衍生物中是比较少见。以1,1'-联萘酚为母体合成了一系列两亲化合物，研究了其在水溶液中的自组装及识别性能，其外消旋混合物与单一对映体的溶液行为有明显差异。.设计合成了一系列新的氨基喹啉衍生物，研究了它们与金属离子的结合及荧光识别性能，发现偶联杂环芳烃2-吡啶基-8-磺酰胺基喹啉的金属离子配合物最大吸收波长超过420 nm，最大发射波长在600 nm 以上。该配合物能够发射红色荧光，比二氨基联萘酰亚胺衍生物发射的黄绿色荧光波长更长，并且它能够进一步与氨基酸等结合，是一个有深入研究价值立体动态荧光分子识别平台。.在研究杂环联芳烃衍生物时，发现N,N'-双(辛氨酰亚甲基)-4,4'-联吡啶氯化物的光致变色后的褪色行为与氧气分压之间的相关性，并制成了可目视检测的氧气传感器。它有希望被用于无氧包装食品的氧气泄漏指示剂。