杨小舟蛾性信息素活性成分立体选择性合成与应用基础研究

Micromelalopha troglodyta (Graeser) is one of serious defoliators of poplars in China. Sex pheromone play an important role in contacting and promoting the chemical communication and reproductive behavior of Micromelalopha troglodyta. Consequnently, the identification of active components is the base to develop sustainable controlling method of Micromelalopha troglodyta with sex pheromone strategy.The planar structure of sex pheromone was identified as 13,15-octadecadienal by GC-MS and the additive derivative of 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. But the configuration of these two double bonds have not been determined, due to lacking of standard compounds. This project is to stereoselective synthesize four geometric isomers of 13,15-octadecadienal [(13Z, 15Z), (13Z, 15E), (13E, 15Z) and (13E, 15E)-octadecadienal] with Wittig reaction and Wittig-Schlosse reaction, using the C12+C3+C3 strategy. With biological activity test to identify the composition information of the sex pheromone. On this base, the space setting of pheromone release facilities, the selection of carriers and the screening of interforest dosage were carried out to further explore the integrated application technology of interforest control of Micromelalopha troglodyta. This provides a reference for the use of sex pheromone to monitor the population and control of this pest.

杨小舟蛾是一种重要的杨树食叶害虫，在我国猖獗成灾，严重制约林业发展。性信息素在杨小舟蛾化学通信和生殖行为中起着重要的联系和促进作用。前期，本项目组通过气相-质谱及微量化学反应（MTAD衍生化），已鉴定出杨小舟蛾性信息活性成分的平面结构为13,15-十八碳二烯醛。该成分含有两个共轭双键，但双键的立体构型尚未确定，延缓了杨小舟蛾性信息素防治的进程。本项目拟通过Wittig、Wittig-Schlosser反应，采用C12+C3+C3的合成策略，分别对4种异构体化合物[（顺,顺）、（顺,反）、（反,顺）和（反,反）-13,15-十八碳二烯醛]进行立体选择性合成，同时结合活性测试，鉴定杨小舟蛾性信息素的立体结构。在此基础上，进行性信息素释放设施的空间设置、载体选择、林间用量的筛选，进一步开展林间防治的综合应用技术的探索，为利用性信息素对杨小舟蛾进行种群监测和开展绿色、环保的可持续防控提供技术保障。

杨小舟蛾是我国主要的杨树食叶害虫之一，性信息素在杨小舟蛾雌、雄间化学信息通信和生殖行为中起着重要的联系和促进作用，因此，其活性成分的结构鉴定是进一步利用性信息素开展杨小舟蛾可持续防治的基础。前期研究发现，杨小舟蛾性信息素主要成分的平面结构为13,15-十八碳二烯醛，由于缺少标准化合物，其双键构型未得到确定。本项目以12-溴-十二烷醇和丙炔醇为原料，采用C12+C3+C3的合成策略，立体选择性合成了（13Z,15Z）、（13Z,15E）、（13E,15Z）和（13E,15E）-十八碳二烯醛4种异构体；通过色谱技术及活性测试首次证明（13Z,15E）-十八碳二烯醛为杨小舟蛾性信息素活性成分，实现了国内舟蛾科昆虫性信息素研究领域的突破。目前，研制的杨小舟蛾性信息素引诱剂已成功应用于我国多个地区杨小舟蛾成虫发生期的防治和种群动态测报，为逐步取代传统防治及监测手段奠定了基础。在该项目基金的资助下，共发表研究论文3篇。其中SCI研究论文2篇，中文核心期刊1篇，申请专利1件。此外，参加国际学术会议1次，国内学术活动2次，发表会议论文摘要3篇，并在国内会议上作口头报告2次。所得成果分别荣获“第三届萧刚柔森林昆虫奖一等奖”、“首届全国森林保护青年云学术论坛报告一等奖”、“第十九届北京昆虫学会青年优秀科技论文-应用推广及科普类优秀奖”。