碳氢键 ( C-H ) 的氟烷基化反应

基本信息
批准号:21072028
项目类别:面上项目
资助金额:36.00
负责人:卿凤翎
学科分类:
依托单位:东华大学
批准年份:2010
结题年份:2013
起止时间:2011-01-01 - 2013-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:孟卫东,汤威宜,陈俊岭,冯是军,熊之如,肖恒侨,吴洁琼,张珂,宋春丽
关键词:
氟化试剂氟烷基化碳键形成含氟砌块氢键活化
结项摘要

直接利用碳-氢键活化对化合物进行转化合成是有机化学中具有挑战性的研究领域之一。目前制备含氟化合物的方法主要是运用官能团化的非氟底物与含氟试剂进行反应,对于直接通过碳-氢键活化的氟烷基化反应却鲜有涉及。本项目将探索发展在金属参与下sp, sp2和 sp3等不同类型的碳氢键活化的氟烷基化反应。 发展简洁高效的合成多种含氟砌块的方法,并将其应用到具有潜在生物活性的含氟化合物的合成中。通过本项目的开展,将推动有机氟化学基础研究的发展,更为重要的是,期望能发展出新的、直接的氟烷基化方法学。

项目摘要

由于氟原子的特性,含氟有机化合物在含氟医(农)药的研制和生命科学的研究中起到越来越重要的作用。发展向有机分子选择性引入氟原子和含氟基团(主要是三氟甲基)的方法已成为有机氟化学热点研究领域。另外, 直接将官能团(包括含氟基团)引入碳氢键是一种原子经济和绿色的反应过程,同时也富有挑战性。结合这些有机化学的前沿研究领域和课题组的前期研究基础,本项目主要开展了含氟有机化合物的反应规律和含氟分子的合成方法学研究。 取得的主要研究结果为:1)实现了铜盐催化的末端缺烃的氧化三氟甲基化反应;2)探索了末端烯烃的氧化三氟甲基化反应;3)首次实现末端炔烃的氧化三氟甲巯基化反应;4)采用三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基来源,实现烯烃氧化羟三氟甲基化反应; 5)完成烯烃氧化氢三氟三氟甲基化反应。这些研究结果丰富了有机氟化学, 部分研究成果引领了近年来的有机氟化学研究。本项目共发表SCI论文24篇,其中J. Am. Chem. Soc. 2 篇,Angew. Chem. Int. Ed. 3 篇。项目执行期间培养博士研究生6名。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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