反式叶黄素的亲水改性及作用机理研究

基本信息
批准号:31101385
项目类别:青年科学基金项目
资助金额:25.00
负责人:李大婧
学科分类:
依托单位:江苏省农业科学院
批准年份:2011
结题年份:2014
起止时间:2012-01-01 - 2014-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:刘春泉,牛丽影,宋江峰,江宁,王闯,徐爱琴
关键词:
化学改性反式叶黄素反应机理亲水性
结项摘要

研究发现补充反式叶黄素及其衍生物,可预防含高密度视觉细胞的黄斑因老年性退化引起的视力下降与失明。然而,市场上的叶黄素因混有顺式异构体纯度低、活性差,且叶黄素的水溶性和稳定性差导致应用受到很大限制。本研究从叶黄素的分子结构层面入手,以提高叶黄素的纯度、亲水性和稳定性为目标,对反式叶黄素进行化学改性研究。分别采用常规方法和超声波辅助方法合成了叶黄素二琥珀酸钠盐和叶黄素二赖氨酸四氯化氢盐,利用C30-LC-DAD-APCI-MS联用技术监测两种合成过程中可能发生的异构化反应,结合化学结构表征和量子化学理论分别阐明叶黄素酯衍生物的合成反应历程和该过程中叶黄素的异构化变化规律,进而对反式叶黄素的亲水改性过程作出合理的解释和科学推断。研究结论为反式叶黄素的制剂化应用提供可靠的理论依据和可行性基础数据,叶黄素纯度、亲水性和稳定性的增强将有力拓宽在食品和医药领域的应用范围。

项目摘要

研究发现补充反式叶黄素及其衍生物,可预防含高密度视觉细胞的黄斑因老年性退化引起的视力下降与失明。然而,市场上的叶黄素因混有顺式异构体纯度低、活性差,且叶黄素的水溶性和稳定性差导致应用受到很大限制。本研究从叶黄素的分子结构层面入手,对反式叶黄素进行化学改性研究,合成了叶黄素二琥珀酸钠盐和叶黄素二赖氨酸四氯化氢盐。将超声波技术引入到叶黄素二琥珀酸酯合成过程中,采用均匀设计法对影响叶黄素二琥珀酸酯生成率的3个主要因素即酸醇摩尔比、超声功率、超声时间进行优化,得出最佳工艺条件为:三乙胺为催化剂,酸醇摩尔比265.3:1、超声功率300W、超声时间131.6min,此时叶黄素二琥珀酸酯生成率高达80.53%,比常规反应提高43.8%。分别建立了甲醇-二氯甲烷-乙腈(体积比50/20/30)为流动相时间缩短至12min的叶黄素异构体的HPLC-DAD和0.05%乙酸甲醇-0.05%乙酸乙腈溶液(体积比50/50)为流动相的叶黄素酯衍生物C30-LC-DAD-APCI-MS 联用方法,用于监测合成过程中可能发生的异构化反应。结合化学结构表征和量子化学理论阐明了叶黄素酯衍生物的合成反应历程和叶黄素的异构化变化规律,对反式叶黄素的亲水改性过程做出科学推断。叶黄素酯衍生物的水分散性为2.85mg/mL。获得了高温油脂和有机溶剂中叶黄素异构体的变化规律,叶黄素酯衍生物具有较强的清除自由基能力,改性叶黄素在面制品中应用效果较好。叶黄素纯度、亲水性和稳定性的增强有力拓宽其在食品和医药领域的应用范围。发表学术论文7篇,其中SCI 论文2篇,单篇IF达 3.816,授权国家发明专利2项,参加功能食品领域国际学术会议1次,培养硕士研究生2名。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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