通过胂叶立德1和贫电子烯烃2反应合成了顺-2,3-二氢呋喃衍生物3和顺-1,2-环丙烷衍生物4。研究了4与水的反应,发现三元碳环的稳定性与芳基上取代基X的性质有关,强推电子基使4现场开环,生成β,γ-反-γ-丁酸内酯5,而弱推电子基或吸电子基,4可稳定存在,经加热后才转变为5;研究了4的甲醇解反应,发现产物与R基有关:R为苯基时,产物为β,γ-取代的丁酸甲酯类化合物6,而R为甲基时,产物为一对非对映异构体:反,顺和顺,顺-多官能基-γ-丁酸内酯7a和7b。上述反应的特色是路线短、条件温和、操作简便、得率高、立体选择性高,三苯胂可回收。为重要有机合成中间体二氢呋喃、环丙烷和多种结构的-γ-丁酸内酯衍生物提供简便有效的合成方法。
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数据更新时间:2023-05-31
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