铜催化芳基炔烃参与的氧化偶联反应

Copper catalyst, as one kind of cheap , low toxicity of metal catalysts, is applied to the oxidative cross-coupling reaction to constructing the carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds, which has become a significantly strategic research topic. Alkynes with high reactivity, have been widely used in metal-catalyzed oxidative coupling reactions, but the copper-catalyzed oxidative coupling of non-terminal alkynes remains to be further in-depth study. Under this project we will study copper-catalyzed oxidative coupling of aryl alkynes, intending to do research work in the following three aspects: (1) self-oxidative coupling of non-terminal aryl alkyne; (2) ortho oxidative cross-coupling of unprotected aromatic amines and aryl acetylene; (3) o-alkynylanilines participated tandem cyclization/oxidative coupling reaction for the synthesis of functionalized indoles. The implementation of this project will make contribution to the field of copper catalysis as well as the oxidative cross-coupling of alkynes.

铜催化剂作为一种廉价易得、低毒的金属催化剂被应用到碳-碳和碳-杂键的氧化交叉偶联反应中，已经成为一个具有战略性意义的研究课题。炔烃化合物由于具有很高的反应活性，被广泛应用于金属催化的氧化偶联反应中，然而铜催化的非末端炔烃参与的氧化偶联反应研究的相对较少，还有待进一步深入的研究。本项目将研究铜催化下芳基炔烃参与的氧化偶联反应，拟在以下三个方面开展研究工作：（1）非末端芳基炔烃的自身氧化偶联反应；（2）芳基炔与未保护的芳香胺氨基邻位的氧化交叉偶联反应；（3）邻炔基芳香胺参与的串联环化/氧化偶联反应合成官能团化的吲哚类化合物。该项目的实现将会对铜催化化学和炔烃参与的氧化交叉偶联反应的研究做出贡献。

氧化偶联反应是现代有机合成的重要手段之一；使用铜催化剂来实现碳-碳和碳-杂键氧化偶联反应, 不仅是过渡金属催化领域中的一个可持续性的方向，而且是化学工业绿色化进程中的一个挑战性课题。本项目主要对铜催化的芳基炔烃和邻炔基芳香胺参与的氧化偶联反应加以研究。成功实现了铜催化下芳基炔烃的氧化双羰基化反应；铜催化和可见光协同诱导的芳基烯炔的氧化环化反应；铜铁共催化的烯炔串联环化偶联反应；铜催化活化烯烃参与的自由基加成/环化反应。以上这些方法学的成功实施进一步拓展了铜催化偶联反应的应用范围，为杂环化合物骨架的构建提供了一种廉价、高效的合成方法。相关研究发表了SCI论文9篇。