光学活性双山黄皮咔唑(carbazomarin)的不对称合成
基本信息
批准号：29772052
项目类别：面上项目
资助金额：13.00
负责人：林国强
学科分类：
依托单位：中国科学院上海有机化学研究所
批准年份：1997
结题年份：2000
起止时间：1998-01-01 - 2000-12-31
项目状态： 已结题
项目参与者：林国强,钟民,张爱民,李榕,谈忠兴,王毓秀
关键词：
不对称合成双山黄皮咔唑生物碱
结项摘要
我们发展了三种不同的方法来合成这些双山黄皮咔唑，其中关键反应有：Pd催化胺化反应，Pd(DAC)2参与的环化反应。Japp-Klingmam 反应，Fisher Indolization反应，Pd/C脱氢反应，以及自由基偶联反应。经计算机模拟计算，我们发现苯环的二个位点的确富电子，而利用这一特点，我们及时更改了路线，通过Suzuki偶联反应，选择性溴化反应以及Pd(O)催化的分子内胺化反应等关键步骤，也完成了Clausenamine -A （3），的全合成，得到这些双山黄皮咔唑后，我们用D-（+）-樟脑磺酰酯为拆分手性源，经摸索找到适当的淋洗液，成功将消旋体的樟脑磺酰酯在硅胶柱上进行了分离,首次获得手性的双山黄皮咔唑（+）-1，（-）-1，（+）-2，（-）-2，（+）-3，（-3）-3。通过X-ray和CD光谱，确证了它们的绝对构型，测试了它们的抗癌抗疟活性。
项目摘要
项目成果
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数据更新时间：2023-05-31
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