过渡金属催化烯烃的硼化双官能团反应研究

基本信息
批准号:21871115
项目类别:面上项目
资助金额:64.00
负责人:刘雪原
学科分类:
依托单位:兰州大学
批准年份:2018
结题年份:2022
起止时间:2019-01-01 - 2022-12-31
项目状态: 已结题
项目参与者:刘策,王玉照,方俊丹,周莉,林武杰,王崔天,魏万旭
关键词:
烯烃双官能团化过渡金属催化硼化
结项摘要

Transition-metal-catalyzed regioselective borylation difunctionalization reactions of alkenes have been shown to be a powerful synthetic method for the preparation of alkylboranes in terms of functional group compatibility and unique reactivity. However, the reaction is limited to aryl and alkyl halides as electrophilic reagent or cross-coupling partners, as well as intermolecular heterboration of alkenes has rarely been achieved. Fourthmore, enantioselective carboboration reactions of alkenes are less developed and limited to arylboration and allylboration.Therefore, it has become an urgent and critical issue in this field for the conversion of C-M bonds to C-C or C-heterobonds by the development of new catalytic systems and the search for a wider range of electrophilic reagents (or coupling reagents). It plays an important role in expanding the application of this reaction in synthesis. In this project, the boride difunctional reactions of unsaturated hydrocarbons such as olefins or allenes will be used as the main research object. We will develop the efficient method of a variety of functional groups for the asymmetric synthesis of organoborons through the reaction of borylated alkylmetal intermediate with the electrophilic reagent or cross-coupling partners. It is to provide new design mentality for the applications of organic synthesis.

过渡金属催化分子间烯烃的区域选择性硼化双官能团化反应由于其良好的官能团耐受性和独特的反应活性,成为合成烷基硼化物的重要方法之一,该类型反应的最大缺陷在于亲电试剂或偶联试剂的种类十分有限,主要为卤代烷烃和卤代芳烃,而对于杂硼化反应极少报道,尤其是不对称催化的该类反应仅仅实现了芳基硼化和烯丙基硼化反应。因此,发展新的催化体系,寻求更加广泛的亲电试剂种类(或偶联试剂)以实现C-M键到C-C或C-杂键的转化成为该领域迫切需要解决的关键问题,其对于拓展该反应在合成中的应用具有十分重要的作用。本项目拟以烯烃或联烯烃等不饱和烃的硼化双官能团化反应为主要研究对象,通过发展与烷基金属中间体作用的新型亲电试剂或偶联试剂,开展形式多样的官能团化的有机硼化物及其不对称合成,为其在有机合成中应用提供新的设计思路。

项目摘要

过渡金属催化分子间烯烃的区域选择性硼化双官能团化反应由于其良好的官能团耐受性和独特的反应活性,成为合成烷基硼化物的重要方法之一。由于该类化合物在有机合成中有着广泛的应用,因此发展新的催化体系及新的反应模式,以实现C-M键到C-C或C-杂键的转化,成为该领域迫切需要解决的关键问题,其对于拓展该反应在合成中的应用具有十分重要的作用。本项目以烯烃或炔烃等不饱和烃的硼化双官能团化反应为主要研究对象,通过烷基金属中间体与偶联试剂、自由基前体等不同类型试剂的相互作用,开展形式多样的不饱和烃的双官能团化反应研究,为其在有机合成中应用提供新的设计思路。

项目成果
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数据更新时间:2023-05-31

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