基于黄酮衍生物类多重响应型荧光探针分子的设计、合成及成像性能研究

Fluorescent probes with multiple response capabilities in molecular recognition is currently emerging research. In order to design，synthesize and screened multiple response type of flavonoid-based fluorescent probe, this project intends to choose flavonoids introduced in other fluorescentgroups as signal reporting unit and restrain the fluorescent mechansim defects of flavonoid by the modification of molecalar structure.A variety of analytical methods, including UV-vis spectroscopy, nuclear magnetic resonance spectroscopy, fluorescence spectroscopy,mass spectrometry, X- ray crystallography and electrochemical analysis etc, will be used to investigate the recongnization performance of the fluoresent probes to various metal ions, pH, biological hypoxic environment. Furthermore, a preliminary test on the feasibility of fluorescent probes in cells and in vivo imaging applications will be carried out. The results will probably enrich the types and applications of flavonoids fluorescent probes, resulting more efficient use of Hainan valuable resources and rich natural products.

具有多重响应性功能的荧光探针是当前分子识别领域中新兴研究方向。本项目拟通过黄酮类化合物为荧光信号报告单元，在其分子骨架结构修饰引入其他荧光基团及识别位点，设计合成并筛选基于黄酮类多重响应型荧光探针。应用紫外可见光谱、核磁共振谱、荧光光谱、质谱、X-射线晶体、电化学分析等多种分析方法，研究各类荧光探针候选物对各种金属离子、pH、生物乏氧环境的识别性能并探讨荧光机理。在此基础上，初步验证荧光探针在细胞及活体成像应用方面的可行性。研究结果有望丰富黄酮类荧光探针的种类及应用，并更高效利用海南地区宝贵而丰富的天然产物资源。

研究目标为筛选出黄酮类多重响应型荧光探针并应用于荧光成像领域，从而拓展多重响应型荧光探针分子库，更加充分利用黄酮类化合物这一宝贵的天然产物资源。.通过本项目的研究，在黄酮类为研究对象的基础上发展了一系列的荧光探针，合成了黄酮及黄酮的衍生物38个化合物，对所有化合物进行了结构表征。在此基础上进一步拓展了3-羟基黄酮及其类似物色烯类、TPE-HBT等荧光分析检测体系，分别完成了对F离子、生物硫、金属Sc离子、磷酸二氢根离子、甲醛的选择性识别和荧光响应的研究工作，实现了生物硫、F离子的细胞荧光识别成像实验，完成了F离子的小鼠活体近红外荧光成像工作。按照项目原有的多重响应荧光探针的设计，完成了磷酸二氢根离子和氟离子的多重响应的研究工作。